Фенольные соединения в пищевых продуктах

Фенольные соединения, т. е. производные фенола, которых насчитывается свыше тысячи в раститель­ных продуктах, играют важную биологическую роль в клет­ках и тканях растений. В растительных продуктах они нахо­дятся в свободном состоянии, а чаще в связанной форме. Фенольные соединения обусловливают устойчивость плодов и овощей к фитопатогенным микроорганизмам, придают вкус, аромат и окраску продуктам.

К фенольным соединениям относятся: салициловая и бен­зойная кислоты, кофейная кислота, которая находится в кофе; хинная кислота, обнаруженная в яблоках, вино­граде, чернике, клюкве и сливах; хлорогеновая кислота, мо­лекула которой состоит из двух бензольных колец — остатков хинной и кофейной кислот, соединенных по типу сложных эфиров.

Хлорогеновая кислота участвует в процессах внут­риклеточного дыхания: она легко окисляется и восстанавли­вается. Ее окисленная форма — хинон — обладает сильной защитной реакцией от микроорганизмов. Хлорогеновая кис­лота распространена в растениях, найдена в картофеле, яб­локах и др.

Полиоксифенольные соединения с молекулярной массой 600—2000 принято называть дубильными веществами.

Дубильные вещества

Дубильные вещества находятся в плодах, овощах, чае, кофе и др. Наиболее богаты ими чай зеленый (от 10 до 30%) и черный (от 5 до 17% в пересчете на сухое вещество), терн (1,7%), хурма (до 2%), кизил, айва (0,6%), черная смородина (0,4%) и др. Терпкий, вяжущий вкус чая, черемухи, терна, хурмы обусловливается содержанием в них дубильных веществ.

Из дубильных веществ в пищевых продуктах преобладают гидролизуемые, или танины, и конденсированные, или катехины.

Гидролизуемые дубильные вещества — сложные эфиры, образованные углеводами (чаще всего глюкозой) и цепочкой фенолкарбоновых кислот (галловой, метадигалловой, протокатеховой и др.), соединенных между собой через атомы кислорода.

Танины легко гидролизуются под действием фермента таназы или кислот, с солями окиси железа дают темно-синее окрашивание. Гидролизуемые дубильные вещества находятся в чае, кофе и др.

Галловая и протокатеховая кислоты в сво­бодном виде обнаружены в некоторых плодах. Конденсированные дубильные вещества — соединения, в молекулах которых фенольные (ароматические) ядра сое­динены через атомы углерода. В отличие от гидролизуемых дубильных веществ конденсированные дубильные вещества при нагревании с разбавленными кислотами подвергаются дальнейшему уплотнению. Их называют катехинами.

К ним относится не только катехин, но его изомеры (эпикатехины) и производные: сложные эфиры катехинов и галловой кис­лоты (катехингаллаты, галлокатехингаллаты, эпикатехингал- латы и др.). Катехины — бесцветные соединения, легко окисляются, с солями железа дают темно-зеленое окраши­вание.

Дубильные вещества растворимы в воде, осаждают белки из растворов. На последнем свойстве дубильных веществ ос­новано осветление вин: белки с дубильными веществами об­разуют нерастворимые соединения, которые захватывают взвешенные в вине частицы и оседают с ними на дно. Этим же объясняется ощущение «вяжущего» вкуса свободных ду­бильных веществ.

Дубильные вещества дают нерастворимые осадки со свинцовыми солями и алкалоидами. Поэтому при отравлении организма алкалоидами как противоядие вводят дубильные вещества.

Под действием фермента полифенолоксидазы хлорогеновая кислота и дубильные вещества окисляются, образуя ко­ричневого и красного цвета аморфные вещества, называемые флобафенами. Образованием флобафенов обусловливается в основном цвет настоя чая, потемнение мякоти нарезанных плодов.

Для предупреждения потемнения нарезанных плодов и овощей инактивируют полифенооксидазу прогреванием сырья острым паром (при изготовлении сушеных овощей и компотов) или блокируют активную часть фермента, обраба­тывая сырье сернистым ангидридом (при производстве су­шеных плодов).

Дубильные вещества участвуют в образовании аромата продуктов. Например, при производстве чая происходит окислительное дезаминирование аминокислот чайного листа хинонами (первичными продуктами окисления катехинов), в результате чего образуются альдегиды, которые сами или про­дукты их превращения образуют аромат чая.

Дубильные вещества способствуют более длительной сохраняемости про­дуктов (вин, пива и др.), так как обладают бактерицидными свойствами. К фенольным соединениям относятся антоцианы, флавоны, флавонолы, придающие окраску плодам и овощам.

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *