состоит из двух бензольных колец — остатков хинной и кофейной кислот, соединенных по типу сложных эфиров.
Хлорогеновая кислота участвует в процессах внутриклеточного дыхания: она легко окисляется и восстанавливается. Ее окисленная форма — хинон — обладает сильной защитной реакцией от микроорганизмов. Хлорогеновая кислота распространена в растениях, найдена в картофеле, яблоках и др.
Полиоксифенольные соединения с молекулярной массой 600—2000 принято называть дубильными веществами.
Дубильные вещества
Дубильные вещества находятся в плодах, овощах, чае, кофе и др. Наиболее богаты ими чай зеленый (от 10 до 30%) и черный (от 5 до 17% в пересчете на сухое вещество), терн (1,7%), хурма (до 2%), кизил, айва (0,6%), черная смородина (0,4%) и др. Терпкий, вяжущий вкус чая, черемухи, терна, хурмы обусловливается содержанием в них дубильных веществ.
Из дубильных веществ в пищевых продуктах преобладают гидролизуемые, или танины, и конденсированные, или катехины.
Гидролизуемые дубильные вещества — сложные эфиры, образованные углеводами (чаще всего глюкозой) и цепочкой фенолкарбоновых кислот (галловой, метадигалловой, протокатеховой и др.), соединенных между собой через атомы кислорода.
Танины легко гидролизуются под действием фермента таназы или кислот, с солями окиси железа дают темно-синее окрашивание. Гидролизуемые дубильные вещества находятся в чае, кофе и др.
Галловая и протокатеховая кислоты в свободном виде обнаружены в некоторых плодах. Конденсированные дубильные вещества — соединения, в молекулах которых фенольные (ароматические) ядра соединены через атомы углерода. В отличие от гидролизуемых дубильных веществ конденсированные дубильные вещества при нагревании с разбавленными кислотами подвергаются дальнейшему уплотнению. Их называют катехинами.
К ним относится не только катехин, но его изомеры (эпикатехины) и производные: сложные эфиры катехинов и галловой кислоты (катехингаллаты, галлокатехингаллаты, эпикатехингал- латы и др.). Катехины — бесцветные соединения, легко окисляются, с солями железа дают темно-зеленое окрашивание.
Дубильные вещества растворимы в воде, осаждают белки из растворов. На последнем свойстве дубильных веществ основано осветление вин: белки с дубильными веществами образуют нерастворимые соединения, которые захватывают взвешенные в вине частицы и оседают с ними на дно. Этим же объясняется ощущение «вяжущего» вкуса свободных дубильных веществ.
Дубильные вещества дают нерастворимые осадки со свинцовыми солями и алкалоидами. Поэтому при отравлении организма алкалоидами как противоядие вводят дубильные вещества.
Под действием фермента полифенолоксидазы хлорогеновая кислота и дубильные вещества окисляются, образуя коричневого и красного цвета аморфные вещества, называемые флобафенами. Образованием флобафенов обусловливается в основном цвет настоя чая, потемнение мякоти нарезанных плодов.
Для предупреждения потемнения нарезанных плодов и овощей инактивируют полифенооксидазу прогреванием сырья острым паром (при изготовлении сушеных овощей и компотов) или блокируют активную часть фермента, обрабатывая сырье сернистым ангидридом (при производстве сушеных плодов).
Дубильные вещества участвуют в образовании аромата продуктов. Например, при производстве чая происходит окислительное дезаминирование аминокислот чайного листа хинонами (первичными продуктами окисления катехинов), в результате чего образуются альдегиды, которые сами или продукты их превращения образуют аромат чая.
Дубильные вещества способствуют более длительной сохраняемости продуктов (вин, пива и др.), так как обладают бактерицидными свойствами. К фенольным соединениям относятся антоцианы, флавоны, флавонолы, придающие окраску плодам и овощам.]]>